也是这张松倒霉，他本是益州蜀郡人，刘璋的部下，益州别驾，就在曹操平定河北，南征荆州时，据守蜀地的益州牧刘璋惶惶不安，基于西瓜偎大边的“西瓜效应”，他派“别驾”张松担任特使，去向曹操交好。

张松这人头脑灵活，见识通达，可惜其貌不扬，个头矮，放荡不羁，看起来很不起眼。曹操刚克服河北，志得意满，张松这模样他哪看在眼里，对他的态度极为冷淡。

担任主簿的杨修知道张松是个人才，劝曹操吸附。曹操不理，张松不满。

结果曹操南征落败，张松犹豫再三，一边在心中嘲笑曹操狂妄的同时也想顺路到荆州看看刘琮是不是传说中的汉室宗亲的代表，对抗曹操的先锋，如果是他便打算回到益州之后，力劝刘璋与刘琮结盟共同对抗强大的曹操。

结果不曾入得新野城就被人发现当做奸细抓了起来，尽管遭受的待遇还不如在许昌面见曹操时，张松却心中暗自佩服刘琮。像他这么样的人如果去益州，只怕是进了成都都无人问津，至少从这件事情看出刘琮对曹操的防范相当到位。

初见刘琮还以为他只是一名年轻侍卫，当等到在将军府坐落，张松才发现刘琮果然气质不凡，印象打好。

就单凭刘琮曾经听说过自己的名号，张松就觉得刘琮比曹操强，何况刚才还亲自来迎接自己。不过很快刘琮便给了张松一个下马威。

“张先生既为益州别驾，可是为刘益州问前程，想要为归顺曹操探路不成？”

“将军言重了，我家主公世受皇恩，只是想念天子，奈何政务缠身，便令松入朝觐见。”张松虽然被曹操怠慢，但刘琮说他是为了刘璋投降曹操打前站，他是万不肯承认的。一边思量着对付之词，一边仔细端详着刘琮。

“张先生当我三岁小儿不成？曹操刚刚平定河北，刘益州便遣使入朝。如今天子被曹贼架空天下人人皆知，刘益州身为汉室宗亲选择在曹操南征荆州时与曹贼交好，很明显就是希望曹贼能够在席卷天下之前给他安排一个好出路么？”

见到屡次咄咄逼人，张松也是眉头紧皱，顿了顿，张松便是昂首道：“将军是大汉之将军，曹丞相是大汉之丞相。曹丞相奉命征讨天下不臣之人，将军乃汉室宗亲，缘何抗拒曹丞相的天下一统？”张松这番回答并不直接回答刘璋为何要交好曹操。

刘琮与曹操对立，无论张松说出多少个理由来，刘琮也是不会高看刘璋一眼。张松只好走偏锋，既然你说我们是要归顺曹操，我便把曹操说成是朝廷的丞相，那么同样作为朝廷的征南大将军为何不服从号令？

刘琮见张松如此作答，便是想起了当初对于程昱在樊城城外的说辞。“当今天下是汉室之天下，绝非曹贼之天下。荆州是汉室荆州，刘氏之荆州。那曹贼想要霸占去，身为汉室宗亲，我当然不能让其得逞。刘益州同为汉室宗亲理当同仇敌忾共同抵御强敌，我正欲遣使前往益州，不曾想先生却是先去了许昌，实在令琮失望之极……”

刘琮其实也不是责怪刘璋投敌，他也没资格，他现在要做得无非就是让张松知道自己的抵抗决心。张松听着听着也是明白了，尤其是到最后一句，更是张松现在所想，既然曹操不愿意接纳自己，不愿意接纳益州的诚意，那么益州和荆州同盟共同抵抗曹操便是上策。

“哈哈，先生不必在意，琮也只是有感而发。先生作为益州别驾很多事情也是身不由己。不过先生既然来到荆州，便多住几日，过些时日，我便要令人出发，先生可以同行。”