为掩护登陆编队的海上航渡，盟军在墨西拿海峡展开2艘航母、4艘战列舰、4艘巡洋舰和18艘驱逐舰，在突尼斯海峡展开了2艘战列舰、2艘巡洋舰和6艘驱逐舰。

7月9日，运送美第7集团军第一梯队的船队在马耳他以西海域会合，运送英第8集团军第一梯队的船队则在马耳他以东海域会合，尔后驶向指定登陆地点。

在登陆部队的航渡过程中，德意军由于已经丧失了制空权和制海权，其航空兵和水面舰艇部队都无力进行阻击，那么唯一可以使用的就只有潜艇了，而事实上德意军也计划在地中海部署多艘潜艇，用以截击盟军的登陆输送船队，但由于德军投入的潜艇部队主力从6月22日起就一直在阿尔及利亚附近海域活动，留在西西里岛以南海域只有6艘德军潜艇和9艘意军潜艇，这些潜艇先后击沉了6艘运输船、1艘油船和2艘坦克登陆舰。但盟军凭借其强大的反潜兵力对德意军的潜艇进行了反击，击沉德军3艘潜艇、6艘意军潜艇，还俘获意军“布朗泽”号潜艇！

7月9日中午过后，地中海上风暴骤起，风力达到了七级，盟军船队在狂风巨浪中颠簸，船队的队形发生了混乱，运输船上的士兵都因晕船而呕吐不止。

在马耳他指挥部里的将领们正密切关注着天气变化，如果风暴不停，登陆部队将无法进行换乘，整个作战计划将被打乱，几个月来的一切努力就会白费，艾森豪威尔面临着是继续前进还是返航的抉择，海军司令坎宁安上将在地中海生活战斗多年，对地中海上反复无常的天气非常了解，他认为风暴在日落后会平息，建议继续前进，艾森豪威尔听取了他的建议，下令舰队继续前进。

二十时许，风暴果然平息下来，舰队也顺利到达预定的换乘海域。

与此同时盟军的空降作战也打响了。盟军在西西里岛登陆计划中规定，在登陆时两个集团军都使用空降部队，夺取纵深防御工事，保障登陆顺利实施。盟军使用的空降部队是英军第1空降师和美军第82空降师，这是盟军在地中海战区所能集结的最大空降兵力，由美军第52运输机联队的1500架c-47运输机运送，出发机场是突尼斯的凯鲁万机场和苏萨机场，经佩拉杰群岛、马耳他至西西里，鉴于盟军的战斗机活动半径只能到达西西里岛南部，无法确保空中优势，因而采取午夜时分开始空降，利用满月的月光，在月落前空降完毕。这是英美军在二战中首次大规模夜间空降。

参战的空降兵从1943年4月上旬起，在摩洛哥的乌季达进行临战训练，选择与战区地形相似的地区进行了多次实战演习。

6月10日夜，空降部队和运输机部队的指挥员搭乘飞机对作战地区进行了空中侦察。

6月20日，空降部队从训练地区转移至突尼斯的出发机场，进入最后的战前准备。

英军第1空降师投入两个旅，第1空降旅为一梯队，在锡拉丘兹以南地区伞降，夺取并坚守彭德格朗大桥，保障登陆部队通过。第1机降旅为二梯队，负责增援一梯队的作战。

美军第82空降师投入两个空降团，第505团和第504团3营为一梯队，在杰拉以东地区伞降，切断公路，阻止敌军增援，然后协同登陆部队奥里弗机场，第504团的1营和2营为二梯队，负责增援一梯队的作战。

7月9日十八时四十分，英军空降兵一梯队出发，共2578人，由第1空降旅旅长希克斯准将指挥，搭乘137架滑翔机，机群起飞后采取疏开的双机队形，距离西西里岛2700米时由于来不及及时升高到预定脱钩高度，滑翔机只得在低空脱钩，因为高度太低，有69架没能进入岛上就坠入海中，机上所载的伞兵有600多人被淹死，旅长希克斯准将乘座的滑翔机也坠入海中，但他在飞机沉没前及时逃脱，后被盟军的登陆艇救起，一直过了整整二十四小时才赶到彭德格朗大桥。

进入岛上的滑翔机，只有2架降落在彭德格朗大桥附近，22架落在距离大桥一公里处，还有49架则远在十公里之外。

10日清晨，有80余名伞兵在威瑟斯中尉指挥下赶到大桥，并一举将守桥意军消灭，夺取了大桥。中午，意军在坦克掩护下进行反击，英军空降兵兵力薄弱，弹药消耗殆尽，难以抵抗，十六时许，大桥又被意军夺回去。但才过了半小时，英军登陆部队的先头部队就赶到了，重新夺下大桥。

12日，英军登陆部队已占领了西西里岛南部，为保障部队继续推进，第英军决定改变空降部队二梯队的任务，用于夺取卜利马索尔大桥。

二梯队共2077人，配属10门加农炮、18辆汽车，由116架运输机和19架滑翔机运送。13日十九时二十分，机群起飞，由于临时改变计划，组织仓促，甚至没有通报给海军，以至于机群在飞越己方舰队上空时，竟然遭到了己方军舰的射击，有14架运输机被击落，35架被击伤，还有25架因突遭攻击，为躲避攻击而与队形失散，最终迷航返回；滑翔机也有4架被击落，另有1架因伤重坠海。其余飞机于二十二时许到达卜利马索尔大桥，由于机群队形散乱，伞兵着陆也非常分散，14日一时只集合起200余人，途中又陆续收拢约50人，于四时向大桥发起攻击。